In seiner zweiten Saison in Eindhoven begannen dann die Verletzungsprobleme, die Arjen Robben bis heute nicht mehr loswerden sollte. Aufgrund von Oberschenkel und Knieproblemen versäumte er etliche Spieler, aber wurde dennoch für eine Summe von circa 18 Millionen an Chelsea verkauft.
Die ersten drei Monate verletzt
Seine Zeit in London begann so wie sie in der Heimat aufgehört hat. Arjen Robben brach sich in einem Vorbereitungsspiel gegen den AS Rom den Mittelfußknochen und fiel bis November aus. Obwohl die Saison erneut mit einer Verletzung endete, gab es dennoch etwas Positives. Neben den Gewinn der Premier League wurde der Niederländer für den PFA Young Player of the Year nominiert und das obwohl er nur auf 18 Einsätze in der Liga kam. In der folgenden Saison blieb der Angreifer beinahe verletzungsfrei und gewann mit Chelsea erneut die Premier League. Im Jahr 2007 kehrte das Verletzungspech wieder zurück. Nach einer Pause im Jänner 2007, musste er im März erneut aussetzen und unterzog sich einer Knieoperation.
Ähnlicher Start in Spanien
Real Madrid war trotz der vielen Verletzungen nicht abgeneigt für den Spieler rund 35 Millionen an die Londoner zu überweisen und musste prompt wie Chelsea damals warten bis Arjen Robben das erste Mal in der Saison spielen konnte. Der Niederländer bot im Dress der Königlichen starken Leistungen und wurde in seiner zweiten Saison spanischer Meister. Obwohl er sich während seiner Zeit bei den Madrilenen nie gröber verletzte, zog er sich einen Muskelriss, eine Knöchelverletzung, eine Achillessehnenreizung und einen Muskelfaserriss zu. Diese kleinen Verletzungen warfen Arjen Robben immer wieder zurück und zwangen ihn zum Zuschauen.
